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有機(jī)人名反應(yīng)——Van Leusen噁唑合成

時間：2023-06-09 來源：瀏覽：

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Van Leusen噁唑合成反應(yīng)，是指對甲苯磺?；谆愲?TosMIC，van Leusen試劑)和醛在質(zhì)子性溶劑中回流得到5-取代噁唑的反應(yīng)。此反應(yīng)的進(jìn)行主要歸功于TosMIC的特殊活性，含有酸性較強(qiáng)的質(zhì)子，好的離去基團(tuán)（對甲苯磺?；┖秃醒趸蕴荚拥漠愲妗?

圖來源： IntSynth

反應(yīng)機(jī)理

此反應(yīng)的進(jìn)行主要歸功于TosMIC的特殊活性，它含有酸性較強(qiáng)的質(zhì)子、良好的離去基團(tuán)（對甲苯磺酰基）和含有氧化性碳原子的異腈。當(dāng)TosMIC脫質(zhì)子對醛進(jìn)行親核加成時，形成的氧負(fù)離子與異腈的碳原子成鍵，形成惡唑啉中間體。不同于Van Leusen反應(yīng)（由酮合成腈），這種反應(yīng)在亞磺?；摩挛簧洗嬖谝粋€質(zhì)子，可以促進(jìn)堿基消除。因此，堿脫去Ts基團(tuán)β位質(zhì)子同時TsH離去，從而生成惡唑產(chǎn)物。通過醛與胺的反應(yīng)原位形成醛亞胺，然后與TosMIC反應(yīng)，即可合成咪唑（也稱Van Leusen咪唑合成）。

圖來源： IntSynth

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圖來源： IntSynth

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圖來源： IntSynth

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