問題討論教學參考對“乙醇為極性較小的溶劑”的認識李大勤成都市新都一中,四川省成都市610500)摘要:結構決定性質是化學水恒不變的真理,對比分析是科學研究的常用方法。本文通過探究鍵的極性方向、鍵的極性的合向量去判斷分子極性的大小,經對比得出乙醇的極性比水和甲醇小,從而尋找到了一條研究分子極性大小的新途徑關鍵詞:化學鍵的極性方向;向量法;乙醇極性文章編號:1005-66292012)10-0077-01中圖分類號:G6338文獻標識碼:B在人教版普通高中課程標準實驗教科書《化學選鍵的極性方向,可用C-H鍵電子云的特殊形狀加以解修3》的教學過程中,學生對乙醇為什么是弱極性溶劑釋國:由于C-H鍵中H核是裸核,體積又特別小,當H顯得非常迷茫,為了能形象、淺顯地給學生解惑,同時的ls原子軌道和C原子的sp3雜化軌道形成分子軌道幫助他們更好地理解同種物質在水和乙醇中溶解性的時,H核實際上鉆在電子云內部,使C-H鍵中H的核差異,筆者按照以下思路進行分析:外電子云密度較大,C-H鍵的極性方向由C指向H。綜分子是否有極性,可根據分子中化學鍵極性的合上所述:CH3OH和CHCH2OH分子中各鍵的極性方向向量進行判斷;分子的極性大小取決于分子中化學鍵如圖2所示極性的合向量大小需要注意的是:判斷分子是否有極性及極性大小時,必須考慮中心原子孤電子對的影響。由于孤電子對未被共用,電子云密度大,因此極性的方向始終是由中心原子指向它。對鍵合電子對,極性方向圖2cH3OH和 CHCH OH分子中各鍵的極性方向由電負性小的原子指向電負性大的原子,比如水分子中從HQO、CHOH、CHCH2OH分子中鍵的極性方向各鍵的極性方向如圖1所示:的圖示可知:甲醇由于-CH3中3個C-H鍵極性的合向量方向和C-O鍵極性的方向相反,-CH3會“抵消部分C-O鍵的極性,加之C-0鍵的極性本身就比H-0鍵弱,因此甲醇分子的極性比水分子弱。乙醇和甲醇相圖1水分子中各鍵的極性方向比,甲基中3個C-H鍵極性的合向量在C-C鍵的延長但烴基比較特殊,依據C的電負性為2.5、H的線上,盡管從局部看,該合向量與其中一個C-H鍵的電負性為21,C-H鍵的極性方向應該由H指向C,事極性的向量大小相等,但由于乙醇中甲基上的H原子實上,C-H鍵的極性的方向卻是由C指向H。為什么遠離亞甲基上C原子,導致乙基中正負電荷中心的距離呢?早在上世紀40年代初,有人就發(fā)現(xiàn)烷烴基中C-H大于甲基,整個乙基極性的合向量比甲基的大,“抵消鍵的極性方向是由C指向H,在此之后的30年內,先C-O鍵的極性更多,整個分子的極性變弱,因此乙醇的后有八家實驗室證明了上述結論,H的電負性標度為極性比甲醇弱。21,而-CH3是23,故有微弱的吸電性。可以通過下正是因為H2O、CH3OH、CH3CH2OH的極性越來越面簡單而且直觀的實例來說明碳氫鍵的極性方向。已弱,才導致氯化鈉在水中通常形成溶液,而在乙醇中知C原子的第一電離能為11260eV,H原子的第一電通常形成膠體,鹵素的單質難溶于水卻易溶于乙醇離能為13.598eV,C原子的第一電子親和能(氣態(tài)基態(tài)原子獲得一個電子變?yōu)?1價氣態(tài)陰離子時所放出參考文獻:的能量)1.27eV,H原子的第一電子親和能為075eV。1]刑其毅,徐瑞秋,周政,基礎有機化學(上冊)M北京:高等C-H→C+H;△H=1.260-0.75=+10.51eVC-H→C+教育出版社,198:67~68H;AH=13.598-1.27=+12.33eV。從上可知:C-H斷裂2]曾廣植.再論“供電基與吸電基”的變動問題有機化學成C+H比斷裂成C+H容易,即C-H鍵的極性方1981,5(5):382-385