海洋湖沼通報(bào)2006年TransactionsofOeanologyandLimnology№2文章編號(hào):1003-6482(2006)02-0104-07海星生物活性物質(zhì)研究進(jìn)展韓力揮,袁文鵬2,叢日山2,樊廷俊2(1.中國(guó)海洋大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,青島266003;2.中國(guó)海洋大學(xué)海洋生命學(xué)院海洋生物系,青島266003)摘要:海星中含有蛋白、酶、甾類(lèi)糖苷、神經(jīng)節(jié)苷酯、生物堿等生物活性物質(zhì)。在海星中已分離純化出的物質(zhì)具有多種生理活性。在這些提取物中,蛋白具有免疫活性,促細(xì)胞生長(zhǎng)活性;甾類(lèi)糖苷有細(xì)胞毒性、溶血、抗病毒、抗炎癥、魚(yú)毒素等活性;神經(jīng)節(jié)苷酯類(lèi)有抗腫瘤活性;生物堿類(lèi)有細(xì)胞毒性、抗病毒、抗真菌活性關(guān)鍵詞:海星;生物活性物質(zhì)中圖分類(lèi)號(hào):Q959.266文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:A海星亦稱(chēng)星魚(yú),是海濱最常見(jiàn)的棘皮動(dòng)物,屬棘皮動(dòng)物門(mén)( Echinodermata)、海星綱(Asteraided)。包括顯帶目( Phanerozonia),棘目( spinulosa),鉗棘目( Forciplata)等。全世界的海洋中都有海星,它們生活在潮間帶和近岸的平靜海域。大多棲息在海岸下層或水較深的岸邊。海星的種類(lèi)很多,我國(guó)沿海有50~60種。海星為肉食性動(dòng)物,可吞食各種軟體動(dòng)物、珊瑚、海膽等,且日昋食量大,對(duì)沿海的貝類(lèi)養(yǎng)殖危害巨大。近來(lái),海星體內(nèi)的一些活性成分的相繼發(fā)現(xiàn),引起了國(guó)內(nèi)外學(xué)者的廣泛關(guān)注。到目前為止,海星體內(nèi)及其卵細(xì)胞中已相繼獲得了十幾類(lèi)化合物,如甾類(lèi)糖苷、甾醇、蛋白酶、氨基酸、多肽、蛋白多糖、脂類(lèi)、生物堿等。這些化合物的生物活性也引起了研究者的極大興趣,本文旨在對(duì)近年來(lái)海星中發(fā)現(xiàn)的具有生物活性的物質(zhì)作一概述1蛋白質(zhì)與酶類(lèi)最早對(duì)海星提取物的研究,是從海星體內(nèi)的蛋白質(zhì)入手的。由于海星的免疫活性與脊椎動(dòng)物的免疫活性具有同源性,因此,對(duì)海星免疫大分子的研究,可為進(jìn)一步研究脊椎動(dòng)物在免疫系統(tǒng)上的進(jìn)化提供大量寶貴的資料1.1蛋白質(zhì)分子在福氏海盤(pán)車(chē)( Asterias forbesi)體腔液中發(fā)現(xiàn)有和哺乳動(dòng)物補(bǔ)體系統(tǒng)相似的活性。研究發(fā)現(xiàn)海星體腔液對(duì)非致敏的兔紅細(xì)胞有溶血活性,但對(duì)非致敏或抗體包被的綿羊紅細(xì)胞無(wú)此活性。海星體腔液溶血活性試驗(yàn)最適溫度為25度,且遵循S型溫度曲線(xiàn)。此溶血活性是二價(jià)陽(yáng)離子依賴(lài)的(Ca2-,Mg2依賴(lài))。體腔液的中國(guó)煤化工鏈酶聚酶、胰島素和PMSF消耗掉。另外,腔細(xì)胞裂解液有殺死塔YHCNMHG生物活性基金項(xiàng)目:國(guó)家教育部留學(xué)回國(guó)人員基金資助項(xiàng)目(No.980418)資助第一作者簡(jiǎn)介:韓力揮(1963-),男,高級(jí)工程師**ERA:Tel:0532-82031637:Fax:0532-82031637:E-mail:tifan(@ouc.edu.cn收稿日期:2005-07-1海星生物活性物質(zhì)研究進(jìn)展105在海星體腔液中還發(fā)現(xiàn)了許多與免疫活性有關(guān)的蛋白分子(表1)。1996年, Legac e從海星中提純了類(lèi)IL2、TNF等具有免疫活性的蛋白分子8。1999年, Isabelle cande等人在福氏海星再生組織中提取出了一種肝磷脂結(jié)合蛋白分子( Heparin binding),此物質(zhì)是一種生長(zhǎng)因子,可刺激纖維原細(xì)胞、表皮細(xì)胞(3T2、3HK21、 Hella cells y的增殖,這種蛋白包含4種不同的多肽,均富含Lys、Ser、Ala、Gly,經(jīng)電泳分析其分子量分別為28000,23000,17000,11000道爾頓表1海星體腔液中的免疫蛋白分子Table 1 Immune system proteins in the coelomic fluid of starfish分子量等電點(diǎn)免疫蛋白分子性(kDa)該蛋白在0.5mg/mL濃度下,能顯著抑制T依賴(lài)抗體的分泌,而對(duì)非T依賴(lài)抗體的產(chǎn)生無(wú)顯著作用,其作用機(jī)理是海星因子通過(guò)一種淋巴因子的分泌來(lái)阻礙T依賴(lài)抗體的克隆。另外,海星因子能有效扣制在伴刀豆球蛋白懸濁海星因子(SS液中培養(yǎng)的小鼠巨噬細(xì)胞Ia抗原的產(chǎn)生。體內(nèi)試驗(yàn)也證明了海星因子可抑制Ia抗原表達(dá),將海星因子進(jìn)行李斯特菌屬感染的小鼠腹膜內(nèi)注射,結(jié)果發(fā)現(xiàn)小鼠腹膜內(nèi)巨噬細(xì)胞分泌的la抗原減少了3/41當(dāng)宿主發(fā)生炎癥反應(yīng),細(xì)胞膜離子濃度會(huì)發(fā)生變化,這過(guò)程中鐵蛋白起到了重要作用。2001年, Gregory Beck等人從福氏海星腔細(xì)胞cDNA文庫(kù)中克隆出了一種鐵蛋白急性期蛋白19.44.82分字,這種蛋白分子氮基酸序列與脊椎動(dòng)物的鐵蛋白分子(鐵蛋白)有同源性。實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)當(dāng)福氏海星腔細(xì)胞被LPS刺激后,在細(xì)胞體外培養(yǎng)懸濁液中離子數(shù)量下降,此時(shí)腔細(xì)胞中鐵蛋白mRNA表達(dá)升高,結(jié)果表明這種蛋白是一種急性期蛋白IL-1是一種主要的免疫調(diào)節(jié)分子,由巨噬細(xì)胞和其它相關(guān)細(xì)跑分泌產(chǎn)生,在抵御外來(lái)入侵中承擔(dān)重要作用。這類(lèi)分子與脊椎動(dòng)物中IL-1有相似的活性。海星IL-1能夠刺激類(lèi)IL-1蛋白4.8小鼠胸腺細(xì)胞的增生,還能刺激纖維原細(xì)胞的增及纖維蛋白的合成。同時(shí),海星ⅡL-1可激發(fā)腔細(xì)胞的吞噬作用。海星lL-1的活性受到人的IL-1抗體的抑制,這說(shuō)明海星IL1與鼠和人的Il-1有相似之處61IL-6蛋白是一類(lèi)炎癥細(xì)胞因子,通過(guò)B9試驗(yàn)發(fā)現(xiàn)海星IL類(lèi)IL-6蛋白5.5類(lèi)6能中國(guó)煤化工抗血清所抑制CNMHG2酶分子Kishimur等人在海星 Asterina amurensis的幽門(mén)盲囊中提取了一種類(lèi)似于羧肽酶A后最近又提取出了類(lèi)似羧肽酶B的物質(zhì),此酶分子量約在34000,催化底物為苯甲酰一甘氨酸L一精氨酸酶的最佳條件是55CpH=7.5。此酶可被Cσ3激活,被Hg2-,EDIA所抑制。N106海洋湖沼通報(bào)2006年末端氨基酸序列為 ASFDYNVYHSYQEIMNWITN0。在海星( Asterina pectini fera)體壁中提取了一種脫氫酶(TaDH),此酶類(lèi)似于膂椎動(dòng)物中的煙酰胺腺嘌呤氧化還原酶(NAD),TaDH是一種單體蛋白,分子量在3200,PI為5.2在pH=8.7~9.2有催化活性。在福氏海星中還獲得了一種羥化酶,催化胞苷一磷酸N乙酸神經(jīng)氨酸唾液酸( CMP-Neu5Ac)酶的最適條件在25CpH=6.412。之后,在2000年,Naoko iriyama等人從這類(lèi)海星卵巢中高度純化岀一種唾液酸酶,海星唾液酸酶性質(zhì)與人胎盤(pán)中的唾液酸酶具有驚人的相似之處,且此酶較哺乳類(lèi)唾液酸酶穩(wěn)定,更易于獲得1。于是,有效地得到此種酶為更深入的研究哺乳類(lèi)唾液酸酶的功能和結(jié)構(gòu)提供了很好旳材料來(lái)源。有關(guān)海星分離純化岀的酶的報(bào)道日漸增多,如谷胱甘肽過(guò)氧化物酶、抗氧化物酶、ATP二磷酸羥化酶、磷脂酶A210等據(jù)最新報(bào)道,由來(lái)自英國(guó)紐卡斯?fàn)柎髮W(xué)和牛津大學(xué)的科學(xué)家組成的小組,從海星中提取出了一種環(huán)相關(guān)激酶。該酶可對(duì)健康細(xì)胞的生長(zhǎng)和分裂過(guò)程起到開(kāi)關(guān)式的控制作用,在很多癌癥的發(fā)病過(guò)程中起著關(guān)鍵作用。當(dāng)該酶被激活時(shí),細(xì)胞會(huì)產(chǎn)生分裂,相反則細(xì)胞分裂停止。研究發(fā)現(xiàn),包括乳腺癌、腸癌和肺癌在內(nèi)的癌癥患者中有60%其控制環(huán)相關(guān)激酶旳基因都產(chǎn)生了變異結(jié)果導(dǎo)致該酶始終處于激活狀態(tài),造成細(xì)胞不受控制地分裂而形成腫瘤。因此,如能找到抑制環(huán)相關(guān)激酶的物質(zhì),則可阻止腫瘤細(xì)胞的分裂而起到抗癌效果,海星所產(chǎn)卵中環(huán)相關(guān)激酶含量尤為豐富,一只海星可產(chǎn)數(shù)以萬(wàn)計(jì)的含環(huán)相關(guān)激酶的卵,可為實(shí)驗(yàn)室提供大量該種酶,從而進(jìn)行此酶的三維結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的研究2甾類(lèi)糖苷近幾年來(lái),許多研究?jī)A向于海星提取物的藥理學(xué)活性及其作用機(jī)理,其中研究最熱成果最多的當(dāng)屬甾類(lèi)糖苷化合物。海星中甾類(lèi)糖苷化合物有多種生物活性,如細(xì)胞毒性、溶血活性、抗腫瘤活性、抗真菌活性、抗病毒活性、抗炎癥活性、魚(yú)毒素活性等,關(guān)于海星甾類(lèi)糖苷化合物不同的生物學(xué)活性依賴(lài)于其所含的單糖殘基數(shù)。從海星中提取的甾類(lèi)糖苷根據(jù)其化學(xué)結(jié)構(gòu)不同將其分為三類(lèi):硫酸酯甾類(lèi)糖苷、多羥基甾類(lèi)糖苷、環(huán)甾類(lèi)糖苷凵2.1硫酸酯甾類(lèi)糖苷主要分布在海星的體壁和性腺中,硫酸酯甾類(lèi)糖苷其苷元部分為Δ羥基甾醇,C-3位上連有一個(gè)硫酸基團(tuán),C-6位上連接有寡糖鏈,寡糖部分通常由5~6個(gè)糖單位,C23位上連有含氧基團(tuán)1。在南極海水領(lǐng)域不同種類(lèi)的海星中( Halityle regularis, Cosinasterias tenuispina, Henricia laeviscula, Culcita novaeguineae, Oveaster reticulates Henriεindoαneνae)。分離岀?種硫酸酯甾類(lèi)糖苷,13種多羥基甾類(lèi)糖苷,14種多羥基甾醇,其中選岀了15種并對(duì)它們的生物活性進(jìn)行了研究發(fā)現(xiàn)它們對(duì)體外培養(yǎng)的支氣管肺癌細(xì)胞( NSCLO-N6)有細(xì)胞毒性,硫酸酯甾類(lèi)糖苷類(lèi)中國(guó)煤化工1812.2多羥基甾類(lèi)糖苷CNMHG這類(lèi)化合物,是在多羥基化的甾體糖基上連有一個(gè)或兩個(gè)糖單位,糖的連接一般在C-3或C-26位上。多羥基甾類(lèi)糖苷有硫酸化與非硫酸化兩種存在形式。在南極海水領(lǐng)域不同種類(lèi)的海星中提取的13種多羥基甾類(lèi)糖苷,具有3B,4a,6aα,88,15B,26六羥基甾醇結(jié)構(gòu)在C26位上有一個(gè)或兩個(gè)單糖單位。在海星( Linckia laevigata)中發(fā)現(xiàn)了兩種多羥基甾類(lèi)糖苷,2期海星生物活性物質(zhì)研究進(jìn)展107命名為 Linckosides a, Linckosides b.它們的立體化學(xué)結(jié)構(gòu)得到了鑒定,在C3,C29上有-單糖單位,這兩類(lèi)甾類(lèi)糖苷對(duì)PCl2細(xì)胞顯示岀了很強(qiáng)的神經(jīng)元活性,且能增強(qiáng)神經(jīng)生長(zhǎng)因子對(duì)PC12細(xì)胞向神經(jīng)元分化的誘導(dǎo)。盡管 Linckosides a同 Linckosides b在結(jié)構(gòu)上只差一個(gè)糖單位,但活性上 Linckosides b明顯高于 Linckosides a2.3環(huán)甾類(lèi)糖苷此種甾類(lèi)糖苷在海星中含量很少,在刺海星屬的兩類(lèi)海星有所發(fā)現(xiàn)。其特點(diǎn)是分子中沒(méi)有硫酸基團(tuán),但有葡萄糖醛酸,具有Δ-3β,6β二羥基甾體環(huán),三糖部分與C3,C6環(huán)合連3脂類(lèi)海星中磷脂的含量較高一般占總脂的35%~43%,主要是1-O-烷基-1-2-?；字Ｒ掖及泛?,2-二酰基磷脂酰膽堿。還有報(bào)道,從海星中得到純的磷脂成分α另外,在海星生殖腺中還發(fā)現(xiàn)含有兩種不飽和脂肪酸EPA和DHA,這兩種分子分別占總脂肪酸的11.34%和6.25%。EPA和DHA有降血脂、降血壓、抑制血小板凝集、提高生物膜流動(dòng)性、抗腫瘤、抗炎癥等生物活性,因此可將其應(yīng)用于醫(yī)藥、保健食品等生產(chǎn)中。從海星體內(nèi)相繼分離出了一系列的神經(jīng)節(jié)苷酯類(lèi)的化合物,在 Asterias pectinifera中得到了GP-2,發(fā)現(xiàn)此分子可提高體外培養(yǎng)的神經(jīng)節(jié)細(xì)胞的存活率;在 Asterias amurensis中分離出了GAA-6和GAA-7,GAA-7能抑制鼠成神經(jīng)細(xì)胞瘤細(xì)胞系的生長(zhǎng);從 Astropecten aterspinosus中提取的神經(jīng)節(jié)苷酯LG-1和LG2,主要成分為L(zhǎng)G-2,它有溫和的抗腫瘤活性,對(duì)體外培養(yǎng)的L.1210細(xì)胞系有抑制用。另外, Higuchi等人在 Asterias amurensis中獲得了6種腦苷酯。4生物堿生物堿是含負(fù)氧化態(tài)氮原子的存在于生物有機(jī)體中的環(huán)狀化合物,主要分布于植物界,在動(dòng)物中發(fā)現(xiàn)的生物堿極少。1986年有人從海星D. imbricata中分離得到一種結(jié)構(gòu)獨(dú)特的苯基四氫異喹啉生物堿類(lèi)化合物2。1995年, Elio palagiano等人在 Froma monillis和 Celeri-na heffernan2種海星中發(fā)現(xiàn)了5種五輪列胍生物堿類(lèi)分子,分別命名為 Ptilomycalin A,Crambesiadin800, Fromiamycalin4, Celetomycalin和 Compound5。這5種化合物的主要結(jié)構(gòu)骨架是五輪列胍的亞精胺或羥亞精胺殘基上連接了—個(gè)線(xiàn)性的w羥基脂肪酸,它們對(duì)被HIV-1感染的CEM4細(xì)胞有很強(qiáng)的細(xì)胞毒性。前3種的濃度為0.11g/mL、第4種的濃度為0.32μg/mL時(shí),具有明顯的細(xì)胞毒性,而化合物五的細(xì)胞毒性較弱,在濃度為2.7g/mL時(shí)才有細(xì)胞毒性。此外,這5種化合物的抗病毒、抗中國(guó)煤化工CNMHG5其它在海星體壁中還含有酸性粘多糖,經(jīng)研究表明海星酸性粘多糖具有抗凝血、降低血清膽固醇、抑制紅細(xì)胞凝聚及血栓形成、改善微循環(huán)等作用,是治療微循環(huán)障礙及冠心病、腦血栓的良108海洋湖沼通報(bào)2006年好藥物來(lái)源。在海星 Acanthaster planci毒液中提取了一種堿性糖蛋白,分子量約在2000025000道爾頓之間,糖鏈含量為3.5%,這種堿性糖蛋白具有溶血活性,對(duì)小鼠的半致死劑量為0.43mg/kg。另外,在海星中還提取出了一系列蒽醌化合物8,多胺類(lèi)化合物等活性物質(zhì)。近年來(lái),一些學(xué)者傾向于對(duì)海星體內(nèi)的毒素研究,如河豚毒素(TTX),而這些毒素是由海星體內(nèi)寄生的微生物所分泌海星分布廣泛,數(shù)量多,利于獲得,且排卵量大,易于在實(shí)驗(yàn)室培養(yǎng),因此是很好的實(shí)驗(yàn)室研究素材。海星富含蛋白,將其作為新的海洋蛋白源用于食品和功能性食品的硏究引起了關(guān)注,如研制岀海星明膠代血漿、海星黃等產(chǎn)品。更重要的是海星含有大量的活性物質(zhì),有些物質(zhì)具有潛在的藥用價(jià)值。最近對(duì)海星的報(bào)道日見(jiàn)增多,尤其是海星的細(xì)胞毒性,具有抗腫瘤的活性,為尋找新的抗癌藥物提供了參考參考文獻(xiàn)1]周鵬,顧謙群,王長(zhǎng)云.海星皂甙及其他活性成分研究概況[].海洋科學(xué),2000,24(2):35-37[2 Leonard LA, Strandberg JD, Winkelstein JA. 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Steroidal glycosides have cytotoxic. hemolytic, antiviral, anti-inflammatory, and ichthyotoxic effects. And gangliosides have antitumor activity, while alkaloids have cytotoxic, antiviral, and antifungal activities.Key words: starfish; bioactive materials中國(guó)煤化工CNMHG