第34卷第2期游沛清等:對(duì)氨基苯甲醇的超聲輻射合成研究121化學(xué)試劑,2012,34(2),121~124;161對(duì)氨基苯甲醇的超聲輻射合成研究游沛清,文瑞明·,賴立強(qiáng),朱杰軍(湖南城市學(xué)院化學(xué)與環(huán)境工程系,湖南益陽413000)摘要:采用對(duì)硝基甲苯為原料,經(jīng)鹵代、超聲輻射相轉(zhuǎn)移催化水解及超聲輻射PC催化轉(zhuǎn)移加氫等3步反應(yīng),以674%的總收率合成了標(biāo)題化合物。結(jié)果表明:N-溴代丁二酰亞胺為較好的鹵代試劑,生成對(duì)硝基芐溴的收率為754%;以四丁基溴化銨為相轉(zhuǎn)移催化劑,在堿性條件下于70℃時(shí)超聲輻射0.5h,對(duì)硝基苯甲醇的收率為948%;考察了超聲輻射PdC催化甲酸銨還原對(duì)硝基苯甲醇的影響因素優(yōu)化了反應(yīng)工藝:在n(對(duì)硝基苯甲醇):n(甲酸銨)為1:4,m(對(duì)硝基苯甲醇):m(PdC)為100:5,超聲功率為150W,超聲溫度為50℃,反應(yīng)時(shí)間為15min的條件下,對(duì)氨基苯甲醇的收率為94.3%,PdC容易分離回收,可重復(fù)使用6次以上。用IR、 HNRM MS譜及元素分析等測(cè)試技術(shù)表征了產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)。關(guān)鍵詞:對(duì)氨基苯甲醇;超聲輻射;相轉(zhuǎn)移催化劑;轉(zhuǎn)移加氫中圖分類號(hào):0625文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:A文章編號(hào):0258-3283(2012)02012104對(duì)氨基苯甲醇是合成抗腫瘤藥物的中間1實(shí)驗(yàn)部分體,也是制備光敏材料、醇氧化酶和標(biāo)記蛋白1.1主要儀器與試劑質(zhì)及DNA的分子探針23,具有良好的應(yīng)用前Inova400MHz型核磁共振譜儀(TMS內(nèi)標(biāo),景。文獻(xiàn)報(bào)道的主要合成方法有化學(xué)還原法和生CDCl溶劑,美國(guó) Vanian公司);XRC1型顯微熔物還原法,但反應(yīng)所用原料和還原劑價(jià)格高點(diǎn)儀(溫度計(jì)未經(jīng)校正,四川大學(xué)儀器廠);Ava且不易獲得,不利于工業(yè)上大規(guī)模生產(chǎn)。楊志林tar360FT型傅里葉紅外光譜儀(美國(guó) Nicolet公等以價(jià)廉的芐氯為原料,經(jīng)硝化、酯化、水解、司);QP-2010型氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用儀(日本島津還原4步反應(yīng)得到標(biāo)題化合物,總收率29.5%公司);PE2400型元素分析儀(美國(guó)PE公司);該方法起始原料易得、操作簡(jiǎn)單、三廢少,但存在KQ3200DB型數(shù)控超聲波儀(昆山市超聲儀器有限公司)。步驟多、反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)、收率偏低、還原劑價(jià)格昂貴Pd/C(10%,工業(yè)品);其他試劑均為市售分且用量大等不足。析純。文獻(xiàn)報(bào)道了PdC催化甲酸銨氫化還原芳硝1.2合成方法基化合物的方法,以及使用超聲波輻射可以1.2.1對(duì)硝基溴化芐(3)的合成改善反應(yīng)條件,加快反應(yīng)速率,提高收率,甚至使將13.7g(0.1mol)對(duì)硝基甲苯、17.7g(0.1某些傳統(tǒng)條件下難以進(jìn)行的反應(yīng)得以實(shí)現(xiàn)具有mo)NBs、0484g(20mol)過氧化苯甲酰及較為突出的優(yōu)點(diǎn)。本文綜合該兩種技術(shù),設(shè)150 mL cCI加入250m圓底燒瓶中,油浴回流計(jì)了由對(duì)硝基甲苯經(jīng)N-溴代丁二酰亞胺(NBS)2h,TLC監(jiān)控反應(yīng)進(jìn)程。反應(yīng)完畢,溶液由深黃溴代后,超聲波輻射下相轉(zhuǎn)移催化堿性水解得中色變?yōu)闇\黃色,并析出白色固體(丁二酰亞胺),間體4,再經(jīng)超聲波輻射Pd/C催化甲酸銨氫化還將其抽濾并洗滌濾餅,收集濾液蒸干,無水乙醇重原合成了對(duì)氨基苯甲醇(1),總收率67.4%。具結(jié)晶得淺黃色針狀晶體,mp98-100℃(文體合成路線如下所示,反應(yīng)操作簡(jiǎn)單、環(huán)境友好、獻(xiàn)”值:99-100℃)。HNMR(CDCl,400成本低、收率較高。MHz),8:4.38(s,2H,CH2);7.20(d,2H,J=8CH, BrCH, OICH, OHHCOONH收稿日期:20110508K2cO,基金項(xiàng)目:國(guó)省科技計(jì)劃勢(shì)作者簡(jiǎn)介:游H中國(guó)煤化工4069);湖南CNMH(研究員,研究對(duì)氨基苯甲醇的合成路線方向?yàn)橛袡C(jī)合成。Synthetic route of p-aminobenzyl alcohol通訊作者:文瑞明,E-mail;wenruitang@sohu.com?；瘜W(xué)試劑2012年2月Hz,2CH);8.00(d,2H,J=8Hz,2CH)。IR結(jié)果如表1所示。(KBr),v,cm:1605,1588,1383,1190,820,豪1不同鹵代試劑對(duì)鹵化反應(yīng)的影響765。MS,m/以(%):216(M,4)。Tab 1 Effect of different NXSs on the1.2.2對(duì)硝基苯甲醇(4)的合成halogenation reactions將21.5g(0.1mol)對(duì)硝基溴芐化、41.4g鹵代試劑NCSNBS0.3mol)K2CO3、250mL乙醇H2O(體積比為反應(yīng)時(shí)間/h101.01:1)和2mmol相轉(zhuǎn)移催化劑加入500mL三口圓收率/%75.472.9底燒瓶并置于超聲波清洗器中,控制溫度為由表1可以看出,NCS反應(yīng)速度慢,即使延長(zhǎng)70℃,超聲輻射0.5h,溶液變?yōu)榈S色,GC監(jiān)控反應(yīng)時(shí)間,收率仍很低;Ns反應(yīng)1h后即達(dá)到反反應(yīng)進(jìn)程。反應(yīng)完畢活性炭脫色冷卻有大量應(yīng)終點(diǎn)但其價(jià)格較貴同時(shí)反應(yīng)后處理較繁瑣;黃色固體析出。將其抽濾并洗滌濾餅,收集濾液而NBS作為上述反應(yīng)的鹵代試劑,反應(yīng)時(shí)間短,蒸干,95%乙醇重結(jié)晶,得淺黃色粉狀固體條件溫和后處理簡(jiǎn)單為該反應(yīng)較理想的自由基14.5g,收率948%,m,p.92-94℃(文獻(xiàn)值鹵化試劑。92~93℃)。'HNMR(CDC,400MHz),δ:2.2.2對(duì)硝基溴化芐的水解(s,1H,H-0);4.85(s,2H,CH2);7.48(d,2H對(duì)硝基溴化芐不溶于水,其堿水解屬兩相反J=8.5Hz,2CH);7.40(d,2H,J=8.5Hz,2CH)。應(yīng),故需尋找合適的溶劑或相轉(zhuǎn)移催化劑,以使反IR(KBr),y,cm:3610,1610~1495,1510應(yīng)順利進(jìn)行0。實(shí)驗(yàn)表明:用THF或1,4二氧1060,850。MS,m/x(%):153(M’,52)。六環(huán)作溶劑時(shí),體系仍為兩相,反應(yīng)難以順利進(jìn)1.2.3對(duì)氨基苯甲醇(1)的合成行;用甲醇作溶劑時(shí),GCMS顯示產(chǎn)物為4甲氧將0.76g10%PdC和100mL95%乙醇置基硝基苯;而用DMso作溶劑時(shí),產(chǎn)物為4硝基于超聲波發(fā)生器中在常溫下輻射5min后,加入苯甲醛。因未找到合適的溶劑使反應(yīng)在均相條件15.3g(0.1mol)對(duì)硝基苯甲醇和25.2g(0.4下完成,故采用相轉(zhuǎn)移催化法進(jìn)行超聲水解mol)甲酸銨,升溫至50℃,繼續(xù)輻射15min,TLC分別采用聚乙二醇600(PEG600)、十六烷跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)完畢,過濾除Pd/C催化劑,乙醇基三丁基溴化鏻( HTBPB)、十六烷基三甲基溴化洗滌,于50℃下烘干備用。濾液經(jīng)蒸除乙醇后加銨( HTMAB)、四丁基溴化銨(TBAB)、三辛基甲入50mL飽和食鹽水,析出黃色固體,用乙醇水基氯化銨( TOMAC)和芐基三乙基氯化銨(BTE重結(jié)晶,得淺黃色固體11.6g,收率94.3%,AC)作相轉(zhuǎn)移催化劑。結(jié)果表明,PEG600催化p.64-65℃(文獻(xiàn)3值:65℃)。"HNM反應(yīng)的副產(chǎn)物太多,后處理麻煩; HTBPB、HTA(cDCl,400MHz),5:2,24(s,1H,H-0);3920MAC和 BTEAC的催化效果一般;而TBAB對(duì)(s,2H,H-N);4.68(s,2H,CH2);6.27(d,2H,此反應(yīng)具有較佳的催化效果。因此,水解反應(yīng)選J=8 Hz, 2CH): 6. 90(d, 2H, J=8 Hz, 2CH). IR擇TBAB作相轉(zhuǎn)移催化劑。各相轉(zhuǎn)移催化劑的催化效果如表2所示。(KBr),y,cm1:3400~3200,1610~15152不同相轉(zhuǎn)移催化劑對(duì)水解反應(yīng)的影響1505,1140,845。MS,m/z(%):123(M’,4);Tab 2 Effect of different PTCs on hydrolyzation yieldC,HNO,元素分析(計(jì)算值),%:C68.23相轉(zhuǎn)移催化劑PEG600HTBPBHTMAB(6827);H7.41(7.37);N11.32(11.37),與文收率/%獻(xiàn)值相符。相轉(zhuǎn)移催化劑TBABTOMACBTEAC收率/%94.863.98.82結(jié)果與討論注:相轉(zhuǎn)移催化劑用量均為2mmol2.1對(duì)硝基甲苯的鹵代2.3對(duì)硝基苯甲醇的超聲輻射還原鹵代試劑如C2與Br2,毒性大,L2的活性低芳硝基化合物的還原主要通過催化氫反應(yīng)均難以控制。我們主要研究用N碘代丁二化“2來中國(guó)煤化工如鐵、錫、鋅酰亞胺(NIs),N溴代丁二酰亞胺(NBS)和N氯及硼氫化鈉CNMH(?；?水合肼代丁二酰亞胺(NCS)進(jìn)行對(duì)硝基甲苯的鹵代反與次磷酸鈉在鈀催化下的轉(zhuǎn)移加氫及電化學(xué)還應(yīng),當(dāng)n(對(duì)硝基甲苯):n(NXS)均為1:1時(shí),實(shí)驗(yàn)原也是還原芳硝基化合物的有效方法。但水第34卷第2期游沛清等:對(duì)氨基苯甲醇的超聲輻射合成研究123合肼及硼氫化鈉的價(jià)格昂貴;催化加氫法大多需隨著超聲輻射時(shí)間的增加,對(duì)氨基苯甲醇的收率加壓設(shè)備操作要求高投資大;硫化物的還原效急劇上升,當(dāng)反應(yīng)時(shí)間為15mn時(shí),收率達(dá)到最率低,環(huán)境污染嚴(yán)重,三廢處理繁瑣大值,繼續(xù)延長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間,收率上升趨于平緩。故韋長(zhǎng)梅用Pd/C催化水合肼的方法合成對(duì)反應(yīng)時(shí)間以15min為宜。氨基苯甲醇,在80~85℃下拌攪3.5h,收率為88.56%。本文將超聲波技術(shù)應(yīng)用于合成對(duì)氨基苯甲醇,通過單因素實(shí)驗(yàn)確定了反應(yīng)的最佳條件反應(yīng)時(shí)間縮短至15min,反應(yīng)溫度降至50℃,而反應(yīng)收率可提高到94%以上,Pd/C催化劑可重復(fù)使用6次,大大提高了反應(yīng)效率。2.3.1超聲溫度對(duì)反應(yīng)的影響圖3超聲時(shí)間對(duì)反應(yīng)的影響Fig 3 Effect of ultrasound time在n(對(duì)硝基苯甲醇):n(甲酸銨)為1:5,m(對(duì)硝基苯甲醇):m(Pd/C)為100:6,超聲功率2.3.4甲酸銨用量對(duì)反應(yīng)的影響為150W,反應(yīng)時(shí)間為20min的條件下,考察了甲酸銨用量對(duì)反應(yīng)的影響如圖4所示。隨著超聲溫度對(duì)反應(yīng)的影響,如圖1所示。對(duì)氨基苯甲酸銨用量的增加,對(duì)氨基苯甲醇的收率急劇上甲醇的收率隨溫度的升高先增后減,因?yàn)榧姿徜@升,當(dāng)n(對(duì)硝基苯甲醇):n(甲酸銨)為1:4時(shí),收在反應(yīng)中會(huì)分解產(chǎn)生氫氣作還原劑,反應(yīng)溫度過率達(dá)到最大值,繼續(xù)增大甲酸銨用量,收率上升趨系,降低了對(duì)氨基苯甲醇的收率所以選擇50℃酸含。故n(對(duì)硝基苯甲醇):n(甲酸銨)為1:4于平緩高,分解速度過快,氫氣未參加反應(yīng)即逸出反應(yīng)體作為它的反應(yīng)溫度。n(化合物4):n(甲酸銨圖4甲酸銨用量對(duì)反應(yīng)的影響Fig 4 Effect of the mole ratio of compound 4 to圖1超聲溫度對(duì)反應(yīng)的影響ammonium formate on yieldFig 1 Effect of ultrasound temperature on yield2.3.5Pd/C用量對(duì)反應(yīng)的影響2.3.2超聲功率對(duì)反應(yīng)的影響由圖5可知,隨著Pd/C催化劑用量的增加,其他條件不變時(shí),超聲功率對(duì)反應(yīng)的影響如對(duì)氨基苯甲醇的收率先上升后變化不明顯,可能圖2所示。超聲功率是此反應(yīng)的重要因素對(duì)實(shí)是反應(yīng)過程中,底物分子及溶劑分子吸附在PC驗(yàn)結(jié)果有明顯影響對(duì)氨基苯甲醇的收率隨超聲功表面活性位上。當(dāng)其用量少時(shí),則不能提供足夠率的增加而顯著增加所以超聲功率選擇150W的催化活性中心,催化能力較弱。綜合考慮,m(對(duì)硝基苯甲醇):m(Pd/C)為100:5適宜。00140功率圖2超聲功率對(duì)反應(yīng)的影響Pd/C):m(化合物4Fig 2 Effect of ultrasound power on yield圖5PVT凵中國(guó)煤化工2.3.3超聲時(shí)間對(duì)反應(yīng)的影響Fig. 5CNMHG在其他條件不變的前提下,考察超聲時(shí)間對(duì)catalyst to compound 4 on yield反應(yīng)的影響,結(jié)果如圖3所示。由圖3可以看出通過單因素試驗(yàn),合成對(duì)氨基苯甲醇的最優(yōu)124化學(xué)試劑2012年2月工藝為:n(對(duì)硝基苯甲醇):n(甲酸銨)為1:4,參考文獻(xiàn)m(對(duì)硝基苯甲醇):m(Pd/C)為100:5,超聲溫度1 BHATT R, GONG B, HONG F,etal6- Phenyl-N- phenyl為50℃,超聲功率為150W,反應(yīng)時(shí)間為15min(1, 3, 5)-triazine-2, 4-diaine derivatives and related com-2.4PdC的重復(fù)使用情況pounds with lysophphosphatidic acid acyltransferase beta在對(duì)硝基苯甲醇為0.1mol,超聲波功率lapaat-beta)inhibitory activty for use in the treatmentof cancer: WO Patent 03 037 346[ P].2003-05-08150W,10%PdC0.76g,甲酸銨0.4mol,常壓[2]GRAHAM B J, CURTIS F C, JUDE E M, et al. An image50℃的條件下,考察Pd/C回收使用情況。考慮contrast agent selectively activated by p rostate specific到回收時(shí)Pd/C損耗,再次使用時(shí)補(bǔ)加初始量的antigen[J]. Bioorganic Medicinal Chemistry, 2006,141%,結(jié)果見表3。(2):418425衰3Pd/C的重復(fù)使用[3]韋長(zhǎng)梅.PdC催化水合肼還原法制備4氨基芐醇Tab 3 Repeated use of Pd/c[刀].精細(xì)化工,2007,24(1):9496PdC重復(fù)使用次數(shù)1[4]楊志林,王興涌,張雪嶂,等4氨基芐醇的合成研究反應(yīng)時(shí)間/min15[刀].化工中間體,2008,8(10):2224收率/%94.093.793.593.7[5]高永清周寧,呂玉健,等甲酸銨催化轉(zhuǎn)移氫化還原Pd/C重復(fù)使用次數(shù)肽鏈中的芳香硝基—對(duì)氨基苯丙氨酸的間接引人反應(yīng)時(shí)間/mn刀].高等學(xué)?；瘜W(xué)學(xué)報(bào)[].2010,4(31):718-722收率/%92.790.35.7[6]聞韌藥物合成反應(yīng)[M]第2版.北京:化學(xué)工業(yè)出版社,2002:359.從表3可以看出,Pd/C在循環(huán)使用過程中[刀]祖元?jiǎng)?張瑩,陳小強(qiáng),等.鹽酸拓?fù)涮婵档某暡ㄝ椘浯呋钚宰兓^小。循環(huán)使用前6次,標(biāo)題化射合成及其表征[冂].高?；瘜W(xué)工程學(xué)報(bào),2007,21合物的收率都比較穩(wěn)定,僅從94.0%降至(6):1080-108390.3%,只是隨著次數(shù)增加,Pd/C活性略有降低,[8] DISSELKAMP R S, HART T R, WILLIAMS A M,etal使得反應(yīng)時(shí)間延長(zhǎng);當(dāng)循環(huán)使用6次后,其活性有Ultrasound-assisted hydrogenation of cinnamaldehyde較大幅度降低,反應(yīng)收率明顯降低,考慮到反應(yīng)效[J]. Ultrasonics Sonochemistry, 2005, 12(4): 319-324率,Pd/C循環(huán)使用6次為宜。[9]金維高醫(yī)藥中間體生產(chǎn)實(shí)用技術(shù)手冊(cè)[M].北京:化學(xué)工業(yè)出版社,2002:516[10]唐瑞仁,朱金娟嚴(yán)子耳,等.相轉(zhuǎn)移催化法合成4羥3結(jié)論甲基二苯甲酮[J].中南大學(xué)學(xué)報(bào):自然科學(xué)學(xué)報(bào),3.1以對(duì)硝基甲苯為原料,經(jīng)NBS溴代、超聲波2005,36(4):594598輻射水解及超聲輻射還原反應(yīng),以674%的總收[11] PEETERS E, CATTENOT M, GEANTET C,etl率得到對(duì)氨基苯甲醇,結(jié)構(gòu)通過IR、MS、HNMRHydrodenitrogenation on Pv/silica-alumina catalysts in及元素分析得以表征。the presence of H, S: role of acidity [J]. Catal. Today,3.2在對(duì)硝基苯甲醇的合成過程中,探討了不2008,133-135同溶劑和相轉(zhuǎn)移催化劑對(duì)反應(yīng)的影響,通過實(shí)驗(yàn),[12]劉新梅陳駿如,趙松林等.聚合物穩(wěn)定的 Ru-Pu/yAl2O3雙金屬催化劑催化2,5-二氯硝基苯選擇性加最終采用四丁基溴化銨作相轉(zhuǎn)移催化劑在70℃氫[J].催化學(xué)報(bào),2005,26(4):323-328下超聲輻射05h,反應(yīng)收率可達(dá)948%。[13]劉曉智,陸世維,硒催化cO/H2O還原芳烴硝化物制33·以對(duì)硝基苯甲醇為底物,在超聲波輻射下苯胺及其衍生物的反應(yīng)[J].化學(xué)進(jìn)展,2006,18(5):通過Pd/C催化甲酸銨轉(zhuǎn)移氫化合成了對(duì)氨基苯550-555甲醇,其最佳工藝是:超聲反應(yīng)溫度50℃,超聲功14]柳英姿張愛健王歡等,電化學(xué)還原合成1,5二氨率150W,反應(yīng)時(shí)間15min,對(duì)硝基苯甲醇與甲酸基桊[J].有機(jī)化學(xué),2008,28(5):804809銨的投料物質(zhì)的量比為1:4,對(duì)硝基苯甲醇與Pdynthesis of 4-aminobenzyl alcohol under ultrasound irC的質(zhì)量比為100:5,反應(yīng)收率為943%,Pd/C催化劑可重復(fù)使用6次。與傳統(tǒng)的方法相比,利中國(guó)煤化工, LAl Li-giang,ZHU Jie-jCYHnd environmental用超聲振蕩的手段進(jìn)行合成的反應(yīng)條件溫和操 EngineerinCNMHmy,""413000, China),作簡(jiǎn)便、安全,反應(yīng)效率和收率均有較大程度的提 Huaxue Shiji,2012,34(2),121-124;161高,適合工業(yè)化生產(chǎn)。(下轉(zhuǎn)第161頁)第34卷第2期鄭紅等:氧樂果分子印跡聚合物的制備與性能研究161[12]ERBIL C, KAZANCOIGLU E, UYANIK N Synthesis, poly(N-isopropylacrylamide )LU Shao-hua, TIAN Bo.characterization and thermoreversible behaviours of poly shi, ZHAN Xiu-huan, DU Xiao-di, ZHANG Xiu-ping, WANG( dimethyl siloxane )/poly( N-isopropyl acrylamide)Qi, ZHANG Ji-ping, YAO Xin-jian, WANG Zi-yun( Departsemi-interpenetrating networks[ J]. Eur. Poly. J., 2004, ment of Chemistry, Zhoukou Normal University, Zhoukou40(6):114511544600, China), Huaxue Shiji,2012,34(2),157-161[13JJU H K, KIM, S Y, KIM S J, et al. pH/temperature-re- Abstract: Used acetaminophen( APAP )as model drug andsponsive semi-IPN hydrogels composed of alginate andthermoacrylamide )( PNIPpoly(N-isopropylacrylamide)[J]. JAppl. Polym. Sci., AAm)as carrier, the drug loading and release behavior was2002,83(5):1128-113investigated in phosphate buffer solution(pH 7. 4)at different[14]HONG Chun-yan, YOU Ye-zi, PAN Cai-yuan Synthesis temperatures(25 and 37 C). It was found that the loadingof water-soluble multiwalled carbon nanotubes with graf. amount of APAP was about 35 wt% and interacted withted temperature-responsive shells by surface RAFT poly. PNIPAAm by intermolecular hydrogen bond. The results ofmerization[ J]. Chem. Mater., 2005, 17(9): 2 247drug release showed that APAP released slower at 37 C2254.above LCST)than that at 25 C( bellow LCST)in PBS[15]張俊吉?jiǎng)⒉试茝堨o來等對(duì)乙酰氨基酚的拉曼光 Therefore, the release of APAP from the thermo-sensitive譜和紅外光譜研究[]光散射學(xué)報(bào),2008,20(1): PNIPAAm hydrogel could be controlled by changing the tem8135perature around LCSTKey words: thermo-sensitive; poly( N-isopropylacrylamide )Study on drug loading and release from thermo-sensitive acetaminophen( APAP); hydrogen bond; controlled release(上接第124頁)diation at 70 C for 30 min; thus, several factors affecting theAbstract: An important organic intermediate p-aminobenzyl ultrasound reduction of p-nitrobenzyl alcohol were investiga-alcohol is commonly synthesized with overall yield of 67. 4%ted, and the optimum reaction conditions were obtained as folby halogenation, hydrolyzation with phase transfer catalyticlows: the mole ratio of p-nitrobenzyl alcohol to ammonium for-mate of 1: 4, the mass ratio of p-nitrobenzyl alcohol to Pd/cmethod under ultrasonic irradiation and catalytic transfer hy-catalyst of 100: 5, ultrasonic power of 150 w, reaction temper-drogenation with Ptc under ultrasonic iradiation using P-ni-ature of 50 C and reaction time of 15 min. Under above reac.trotoluene as raw material. The results show that N-Bromosuction conditions, the average yield of p-aminobenzyl alcohol cancinimide is a good halogention reagent to give p-nitrobenzyl reach up to 94.3%. The Pd/c catalyst can be easy of recov-bromide undergoing a radical reaction with p-nitrotoluene with ery for reusing again over 6 times, and the products were conyield of 75.4%; and then converted to p-nitrobenzyl alcohol firmed by IR, HNRM, Ms and elemental analysis.with yield of 94.8% by basic hydrolyzation with phase trans- Key words: p-aminobenzyl alcohol; ultrasonic irradiation;fer catalyst tetrabutyl ammonium bromide under ultrasonic ra- phase transfer catalyst; transfer hydrogenation《化學(xué)試劑》期刊2011年度“優(yōu)秀作者”評(píng)選為促進(jìn)《化學(xué)試劑》期刊的紫榮與發(fā)展,充分調(diào)動(dòng)投稿作者的積極性和創(chuàng)造性,鼓勵(lì)多出精品、多出力作,《化學(xué)試劑》期刊開展了2011年度“優(yōu)秀作者”評(píng)選活動(dòng)。經(jīng)過《化學(xué)試劑》編輯部綜合評(píng)議5名長(zhǎng)期支持《化學(xué)試劑)期刊發(fā)展稿件質(zhì)量上乘的作者獲得了2011年度“優(yōu)秀作者”榮譽(yù)稱號(hào)在此《化學(xué)試劑》向關(guān)心我刊發(fā)展的所有朋友表示真誠(chéng)的感謝!我們衷心地歡迎更多的作者加人到《化學(xué)試劑》的大家庭踴躍投稿。以后我們將繼續(xù)舉辦“優(yōu)秀作者評(píng)選活動(dòng)2011年度優(yōu)秀作者名單(排名不分先后)獲選作者職稱工作單位研究方向雜環(huán)化學(xué)及仿生有機(jī)合成反應(yīng)的方法研究;史真教授西北大學(xué)化學(xué)生物學(xué)研究及大環(huán)、超分子化學(xué)研究金英學(xué)哈爾濱師范大學(xué)有機(jī)合中國(guó)煤化工秦寶鋒助理研究員中國(guó)科學(xué)院蘭州物理化學(xué)研究所潤(rùn)滑油CNMHG匚李效軍教授河北工業(yè)大學(xué)藥物與精細(xì)化學(xué)品的合成朱維群教授山東大學(xué)油田化學(xué)